Careless Whisper” es un sencillo de George Michael de 1984. Fue lanzado al mercado por Epic Records en el Reino Unido, Japón y otros países, y por Columbia Records en América del Norte. Este sencillo tiene diferentes versiones hechas por otros cantantes y músicos, tales como: Richard Clayderman, Ben Folds y Rufus Wainwright, Seether, HYDE , Kenny G y Brian McKnight, Shayne Ward, Jordan Knight, Cory Gunz, Raghav, Pieces of a Dream, Tamia, The Session Band, entre otros.Alcanzó el primer puesto en los rankings de veinticinco países, vendiendo más de seis millones de copias alrededor del mundo. “Careless Whisper” el primer sencillo que alcanzó el número uno de George Michael como solista, y fue además una de las canciones más exitosas de los años 80s.

El video musical muestra la culpabilidad que siente un hombre que tiene una amante, ya que sabe que su pareja averiguaría lo que estaba haciendo. El título es en realidad de una línea del segundo verso de la canción: “Time can never mend the careless whispers of a good friend.” (“El tiempo jamás podrá enmendar los suspiros descuidados de una buena amiga”.) Pero no da crédito a las jóvenes que también participaron en el video. El video fue filmado en Miami en junio de 1984 e incluye locales como Coconut Grove y Watson Island.